Film à sketches réalisé par des cinéastes tels que Kevin Kölsch & Dennis Widmyer (Starry Eyes), Kevin Smith (Tusk), Gary Shore (Dracula Untold) ou encore Nick McCarthy (The Pact), Holiday est décrit par ses producteurs comme une « collection de contes subversifs qui exploiteront de manière tordue des célébrations aussi populaires que Noël, Pâques, Halloween ou la fête des Mères. » Interrogés par le site Bloody Disgusting, Kölsch et Widmyer ont donné quelques informations sur la nature de leur segment qui se déroulera durant...la Saint-Valentin. « On aime raconter des histoires sur des gens obsessionnels qui finissent - aux yeux du public - dans un sale état alors que de leur point de vue il s'agirait presque d'une fin heureuse. Un peu comme un conte de fées morbide » témoigne le duo. « Et la Saint-Valentin est le moment rêvé pour ça. Quel meilleur sujet que l'amour pour traiter du thème de l'obsession ? C'est le point de départ parfait pour créer une histoire d'amour dérangeante, mais si perversement douce qu'elle vous touchera au plus profond. »